U osvit Trećeg krstaškog rata, dok se 1187. godine tadašnji nemački car Fridrih I Barbarosa spremao za pohod na Jerusalim koji je pao u ruke Saladinu, pomoć mu je ponudio i srpski župan Stefan Nemanja.
Ponuda je usledila nakon što je vizantijski car sa ugarskim kraljem dogovorio okončanje rata i ženidbu njegovom ćerkom Margaritom, a kao miraz bi Vizantiji bile vraćene oblasti u dolini Morave, koje su bile pod Nemanjinom vlašću.
Ovaj događaj ostavio je Rašku bez jakog saveznika, zbog čega je srpski župan morao da pronađe novu podršku.
U to vreme, Fridrih I Barbarosa je odlučio da na putu ka Jerusalimu koristi kopneni put preko Budima, Beograda, Niša i Carigrada, pa mu je Stefan Nemanja ponudio bezbedan prolaz i snabdevanje kroz Rašku.
Takođe, na raspolaganje je nemačkoj krstaškoj vojsci, koja je prolazila rimskim vojnim putem kroz Srbiju, stavio 20.000 vojnika spremnih za slučaj da na putu dođu u sukob sa Vizantijom.
U okviru priprema za susret dva vladara, do kojeg je došlo 1189. godine u Nišu, najpre je nemačka delegacija godinu dana ranije poslata u Srbiju na pregovore sa Nemanjom o uslovima prolaza carske vojske. Odgovor su krajem iste godine u Nirnberg trkom nosili srpski konjanici, u kojem je bio poziv i obećanje da će nemački car Fridrih I Barbarosa biti najsvečanije dočekan u Nišu.
“Pripremam svečani doček u najpoznatijem od svojih gradova koji nameravam da učinim prestonicom svoje države“, stajalo je u pismu koga je nemački car dobio od velikog župana Srbije.
Krajem juna 1189. nemački car je boravio najpre u Beogradu, a zatim se preko Braničeva uputio ka Nišu. Tu ga je krajem jula dočekao Stefan Nemanja, zajedno sa bratom, knezom Stracimirom i vlastelom.
Pregovori su počeli 27. jula, a pošto je Srbija tada bila u ratu sa Vizantijom, Nemanja je gosta obavestio da namerava da nastavi borbe i da mu je potreban saveznik.
Kako se trajno savezništvo tokom srednjeg veka uspostavljalo vazalskim odnosima, Stefan Nemanja je takav odnos ponudio Barbarosi.
Pošto u tom periodu nemački car nije hteo da stvara neprijateljstva sa Vizantijom, prihvatio je samo deo Nemanjinih predloga.
Uspostavljeno je „prijateljstvo“ i sklopljen sporazum o braku između Nemanjinog sinovca Toljena, sina humskog kneza Miroslava, i ćerke grofa Bertolda od Andehsa, carevog rođaka.
Krstaška vojska je iz Niša nastavila niz Vojni put (Via Militaris) ka Serdici i Hadrijanopolju, a iza nje je išao Nemanja sa svojim trupama osvajajući vizantijske oblasti.
Pošto nije bilo opasnosti od napada vojske koju je predvodio Fridrih I Barbarosa, vizantijski car pokreće svoje trupe ka današnjoj Bugarskoj, a potom i ka Raškoj i Nemanji koji je u međuvremenu osvojio brojne gradove i oblasti.
Pod napadima vizantijske vojske srpski župan se povlačio, da bi na Južnoj Moravi 1190. došlo do bitke u kojoj je vizantijska vojska odnela odlučujuću pobedu.
Zaključen je mir prema kome je Stefan Nemanja morao da vrati osvojene teritorije, ali su mu priznata ranija osvajanja Kosova sa Lipljanom i Metohije do Prizrena. Dogovoreno je i da ga nasledi njegov srednji sin Stefan, koji dobija bratanicu vizantijskog cara Jevdokiju za ženu.